O português junta-se a um grupo restrito de treinadores que atingiram a centena de jogos na mais prestigiada competição europeia de clubes. Carlo Ancelotti tinha sido o último treinador a alcançar os três dígitos e a juntar-se a Alex Ferguson e a Wenger Arsène. O UEFA.com recorda cinco dos principais momentos de Mourinho na UEFA Champions League.
Manchester United FC 1-1 FC Porto: segunda mão dos oitavos-de-final de 2003/04
Apesar do apuramento tranquilo na fase de grupos, o Porto estava longe de ser favorito no embate com o United nos oitavos-de-final. A equipa de Alex Ferguson ganhou vantagem no início do encontro da primeira mão, disputado no Estádio do Dragão, mas dois golos de Benni McCarthy operaram a reviravolta. Os ingleses continuaram favoritos para seguir em frente na prova, pois estiveram em vantagem durante a maior do tempo na segunda mão, mas Costinha marcou no último minuto em Old Trafford e estabeleceu o resultado em 1-1, apurando o Porto com um total de 3-2. Eufórico, Mourinho comemorou efusivamente de braços no ar e com uma famosa corrida pela linha lateral. A Europa testemunhava o nascimento do "Special One".
FC Porto 3-0 AS Monaco FC: final de 2003/04
Depois de vencerem a Taça UEFA em 2003, os “dragões” continuaram na senda dos triunfos no ano seguinte ao conquistarem o troféu mais cobiçado do futebol europeu. Deco deu a criatividade à disciplinada equipa de Mourinho em Gelsenkirchen, onde os portistas surpreenderam a Europa ao ganharem o troféu que tinham erguido pela primeira vez em 1987. Esperava-se que a atacante equipa do Mónaco, que tinha goleado o RC Deportivo La Coruña por 8-3 na fase de grupos, desse luta ao Porto, mas o campeão português simplificou a tarefa e ganhou com golos de Carlos Alberto, Deco e Dmitri Alenichev. O apito final desencadeou uma enorme festa, embora o pensamento de Mourinho já estivesse na aliciante Premier League.
Chelsea FC 4-2 FC Barcelona: segunda mão dos oitavos-de-final de 2005/06
Em desvantagem por 2-1 na primeira mão, os "blues" mostraram que tinham aprendido a competir nos grandes palcos com o novo treinador, evidenciando enorme entrega e espírito renovado. O Barça foi destroçado nos primeiros 20 minutos, quando os golos de Eidur Gudjohnsen, Frank Lampard e Damien Duff viraram a eliminatória a favor da equipa da casa. Os catalães reponderam com dois tentos e Mourinho teve de apelar a um último esforço dos seus jogadores. John Terry marcou de cabeça, na sequência de um canto, a 14 minutos do final e permitiu o sensacional apuramento dos ingleses com um total de 5-4, provando que os sucessos do treinador português com o Porto não tinham surgido por acaso.
FC Barcelona 1-0 FC Internazionale Milano: segunda mão das meias-finais de 2009/10
A formação da Serie A nunca tinha conseguido marcar aos gigantes catalães, mas terminou com o jejum ao vencer por 3-1 na primeira mão, em San Siro. A expulsão de Thiago Motta, aos 28 minutos do encontro da segunda mão, em Camp Nou, só veio reforçar a determinação do Inter e, apesar de Gerard Piqué ter feito um bom golo a seis minutos do final, a concentração defensiva dos visitantes valeu a passagem à final. " Tenho uma equipa de heróis; os jogadores deixaram o sangue no relvado esta noite”, afirmou Mourinho no final do encontro. "Já ganhei a UEFA Champions League, mas esta noite foi ainda melhor porque o apuramento esteve em dúvida até ao último minuto. Isto é incrível."
FC Internazionale Milano 2-0 Bayern München: final de 2009/10
O treinador português voltou a mostrar a relação especial que tem com a UEFA Champions League quando levou o Inter a terminar o jejum de 45 anos na Taça dos Clubes Campeões Europeus, juntando o troféu à conquista do campeonato e da Taça de Itália. O Bayern entrou bem no desafio, só que dois golos do inevitável Diego Milito, um no final de cada parte, deram o terceiro título europeu ao Inter e o segundo a Mourinho. O lusitano tornou-se assim no terceiro treinador, depois de Ottmar Hitzfeld e Ernst Happel, a conquistar o troféu no comando de dois clubes. Este triunfo voltou a mostrar a preparação meticulosa que Mourinho faz de cada jogo e constituiu mais um capítulo de uma carreira brilhante.
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